Nacido en Chicago en 1926, Hefner fundó Playboy en 1953 después de que los directivos de la revista Esquire le negaran un aumento de sueldo de cinco dólares. La protagonista del primer número de Playboy en ese 1953 fue la diva Marilyn Monroe, con una foto de portada en la que aparecía vestida pero completamente desnuda en una cama de terciopelo rojo en las páginas interiores. Playboy, célebre por el "conejito" que la representa, nació como un desafío a los conservadores códigos morales que regían en EEUU en ese entonces.
"Cuando Hef (Hugh Hefner) creó Playboy, lo hizo para defender la libertad personal y sexual en un momento en el que EEUU era dolorosamente conservadora. La desnudez jugó un papel en el debate sobre nuestras libertades sexuales", afirmó la plantilla de Playboy en un comunicado en 2015, tras anunciar el abandono de los desnudos. Bajo la dirección de Hefner, Playboy siguió transgrediendo con la presencia de la primera afroamericana, Darine Sterin, en la portada de octubre de 1971; o cuando en noviembre de 1975 mostró a la modelo Patricia Margot McClain a punto de masturbarse en un cine.
Con los años, sin embargo, Playboy fue perdiendo su carácter provocador, a medida que el país también fue dejando atrás gran parte de su tabúes sexuales y su puritana sensibilidad. Conocido por sus fiestas salvajes llenas de "conejitas" en la Mansión Playboy y su vida estrafalaria rodeado de mujeres mucho más jóvenes que él, Hefner se casó tres veces y tuvo cuatro hijos. Su última esposa fue Crystal Harris, ella tenía 26 años y él 86 cuando se casaron en 2012.