Aunque ganó las preciadas estatuillas por sus papeles en "To Each His Own" (1946) y "The Heiress" (1949), el personaje con el que quedó inmortalizada en el celuloide fue el de la estoica Melanie Hamilton en el clásico 'Lo que el viento se llevó' con el que, curiosamente, no ganó reconocimientos.
Otra de sus interpretaciones más celebradas fue su papel en "The Snake Pit" (1948), una de las primeras cintas de Hollywood que representó las enfermedades mentales y que supuso uno de los mayores retos de su carrera. Pero, además, De Havilland marcó un punto de inflexión en la industria cinematográfica al ser una de las primeras actrices que llevó a juicio a su estudio, Warner Bros., en 1943 para liberarse de los aspectos más abusivos de su contrato.
Por aquel entonces, en Hollywood reinaba el conocido "star-system" en el que los grandes estudios pulían a sus estrellas a cambio de controlar al máximo aspectos de su vida laboral y personal. La demanda prosperó y cambió para sus compañeros de profesión un punto por el que los estudios podían pausar los contratos de sus intérpretes si no trabajaban y alargar las condiciones de exclusividad más allá del tiempo firmado. En Hollywood esta decisión se conoce como "The De Havilland Decision" (La Decisión de De Havilland). "Nadie pensó que ganaría, pero después de hacerlo, llegaron flores, cartas y telegramas de mis compañeros actores. Esto fue maravillosamente gratificante", recordó la actriz en una entrevista de 1992. Aunque se mantuvo vinculada con Hollywood, De Havilland vivió desde mediados del siglo XX en Francia, país donde recibió diversas condecoraciones.
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