Medina llega a Oviedo con una gran experiencia tanto como jugador como entrenador. Durante sus 17 años de carrera futbolística, jugó en Uruguay, Argentina, España y Chile. En España, vistió las camisetas del Cádiz (2005-2007) y del Racing de Ferrol (2007-08), acumulando un total de 364 partidos y anotando 108 goles. Tras retirarse, inició su carrera como entrenador, dirigiendo al Nacional en Uruguay, y a Talleres y Vélez Sarsfield en Argentina. La temporada pasada, estuvo al frente del Granada en 14 partidos, aunque su etapa fue breve y no logró enderezar el rumbo del equipo nazarí.
La decisión final se tomó tras una jornada de intensas reuniones entre los dirigentes del Oviedo. Aunque inicialmente se pensó en Luis García como el favorito, la situación dio un giro inesperado y Medina fue el elegido. En el proceso quedaron descartadas varias opciones, incluida la de Javi Calleja.
Una vez formalizados los acuerdos, 'Cacique' Medina viajará a Oviedo para ser presentado oficialmente. La próxima semana, se unirá a la plantilla y comenzará a dirigir los entrenamientos programados para el 15 de julio en El Requexón, con la misión de llevar al Real Oviedo a nuevos éxitos en la temporada venidera.